江戸時代中期には「十勝よりフラヌに出て上川に至る線」として『みち』が存在していたとの記録があります。

明治18年、「北海道三県巡視復命書」では、『札幌から十勝国を経て根室に至る幹線道路開設は急務』と説かれ、明治19年、札幌・上川・十勝を経て根室に至る計画が立てられ、上川地区で道路建設に着手されました。

当時、札幌〜帯広間の距離の詳細は不明ですが、現在の国道38号・12号などのルートを考えても約260kmもあり、徒歩の場合最低でも9日間程度必要であったと推測されます。

明治31年、現在の狩勝峠付近でも道路工事が開始され、翌32年に完成しました。 この当時、北海道の主交通機関となる「鉄道」は、北海道官設鉄道により十勝線として狩勝トンネルの建設が進められ、明治40年に十勝〜石狩間が鉄道で結ばれました。

一方、現在の日勝峠となる日高〜十勝清水間では、路線調査などが行われていましたが、峻険な地形とそれを覆う原生林、厳しい気象条件、度重なる開戦などにより、その計画は遅々として進まなかったと言われております。